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Adipin säure, auch bekannt als Fettsäure, ist eine organische Carbonsäure verbindung. Es ist ein weißes kristallines Pulver, leicht wasser löslich und sauer, wenn es in Wasser aufgelöst wird. Adipin säure ist als Grundeinheit verschiedener chemischer Produkte die mit Abstand wichtigste aliphatische Dicarbonsäure in der industriellen Produktion. Weltweit werden jedes Jahr etwa 3 Millionen Tonnen Adipin säure für die Synthese von Nylon-66-Monobasikum verwendet. Darüber hinaus wird Adipin säure auch als Gelier hilfe in synthetischen Polyestern, Polyurethanen, Schmier mitteln, Weichmachern und Adipo nitril verwendet.
Zunächst wird Cyclohexan in Gegenwart von Katalysator kobalt oder Katalysator kobalt und wasserfreier Metabor säure auf dem Luftweg zu einem Gemisch aus Cyclohexanol und Cyclohexanon (KA-Öl) oxidiert. und dann wird KA-Öl oxidiert, um Adipin säure zu erhalten. Es ist in den 1940er Jahren gereift, was die Oxidation von KA-Öl um 40%-60% Salpeters äure unter der Katalyse von Kupfer und Vanadium beinhaltet. Nach Eliminierung von Stickoxiden und Wasser wird Adipin säure in Salpeters äure kristall isiert, um Adipin säure zu erhalten. Die im Verfahren hergestellten Nebenprodukte Glutar säure, Bernsteins äure, Valerian säure und Capron säure werden weiter verfeinert, um Adipin säure zu erhalten. Die bei diesem Verfahren erzeugten gasförmigen Nebenprodukte umfassen Kohlenstoff oxide und Stickoxide. Unter ihnen können NO und NO2 vollständig zurück gewonnen und in Form von Salpeters äure in den Prozess zurück geführt werden, während N2O nicht zurück gewonnen werden kann und stromabwärts verarbeitet werden muss.
Obwohl Adipin säure produzenten seit 1996 Technologien zur Reduzierung der N2O-Emissionen eingeführt haben, ist die Herstellung von Adipin säure nach wie vor die wichtigste industrielle Quelle für N2O-Emissionen. 1998 wurde berichtet, dass Cyclo hexen mit einer wässrigen Wasserstoff peroxid lösung ohne organisches Lösungsmittel direkt zu Adipin säure oxidiert wurde. Das verwendete Verfahren Na2WO4, 2 H2O als Katalysator, [CH3(n-C8H17)3N]HSO4 ( PTC) als Phasen transfer katalysator, unter Verwendung von 1 mol % Katalysator, 1 Mol % PTC und 4,4 Äquiv (10% Überschuss) 30% iger wässriger H2O2-Lösung, Cyclo hexen kann innerhalb von 8 Stunden bei 90 ° C in Adipin säure umgewandelt werden.
Die direkte Oxidation von Cyclo hexen zu Adipin säure durch Wasserstoff peroxid weist jedoch bestimmte Hindernisse in der industriellen Anwendung auf. Ammonium bi sulfat PTC muss einen ausreichenden Kontakt zwischen dem hydrophoben Substrat, dem hydrophilen Reagenz und dem Katalysator (Wolfram peroxid) erreichen. Säure salze sind in Wasser löslich, aber mit Cyclo hexen nicht mischbar. Dies zeigt jedoch, dass PTC durch organische Liganden ersetzt werden kann, die auf Wolfram katalysatoren koordiniert sind. Darüber hinaus wurde berichtet, dass Adipin säure auch aus Cyclo hexen und wässrigem H2O2 in Abwesenheit von PTC hergestellt werden kann. Diese Umwandlung wurde im Pilot maßstab in einem kontinuier lichen Rührtank reaktor unter Verwendung von Wolfram säure als Katalysator und H2SO4 und H3PO4 als Cokatalysatoren durchgeführt. Leider erfordert die Herstellung von Adipin säure 10 Stunden Reaktion bei 90 ° C, wodurch ein ziemlich großer Reaktor erforderlich ist, um eine industriell relevante Produktivität zu erreichen.
Adipin säure ist die wertvollste zweibasische Säure unter den aliphatischen dibasischen Säuren. Adipin säure hat die allgemeinen Eigenschaften von aliphatischer zweibasiger Säure, einschl ießlich Salz bildungs reaktion, Veresterung reaktion, Amidierung reaktion usw. Die Haupt verwendung von Adipin säure ist als Rohstoff für drei Haupt kategorien von Produkten, nämlich: Synthese von Nylon 66-Salzen und anschließende Herstellung von Polyamid harzen und-fasern (Nylon 66). Nylon 66 ist der größte Endmarkt für Adipin säure; synthetische Polyester polyole zur Herstellung von Polyester-Polyurethan; Adipin säure diester Weichmacher. Polyurethan ist ein wichtiges Anwendungs gebiet von Adipin säure, und Polyester diole (Polyole) auf Adipin säure basis werden zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren, Polyurethan leder, Polyurethan-Schuh materialien und Polyurethan-Klebstoffen verwendet.
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